На первой иллюстрации Сидни Пэджета к первому рассказу о Шерлоке Холмсе изображены два главных героя. Холмс стоит спиной к камину и смотрит на сидящего Ватсона. Пэджет ловко подчеркнул осанку греющего спину и руки у огня Холмса (рисунок подписан «Когда он стоит у камина»), повернувшегося посмотреть на Ватсона «своим неповторимым проницательным взглядом». Иллюстрируя этот рассказ, Пэджет использовал ограниченное количество деталей. Неизвестно, сколько времени он провёл, читая первые две книги о Шерлоке Холмсе, изучая персонажей. Возможно, как Конан Дойл, который уже полностью сформировал и героев, и их окружение, Пэджет впитал их мир и природу в гораздо большем объёме, чем обычно требуется для создания иллюстраций к рассказу.
«Когда он стоит у камина», «Скандал в Богемии», июль 1893 г., журнал «Стрэнд», Сидни Пэджет.
Позже Конан Дойл признался, что, создавая детектива, использовал черты доктора Джозефа Белла, одного из своих наставников в Медицинской школе Эдинбургского университета. Шерлок Холмс получил от Белла не только аналитические способности, но и внешность. В ранних изображениях Холмса Д. Х. Фристоном и Чарльзом Дойлом не было ничего примечательного или запоминающегося, кроме, разве что, некоторых бросающихся в глаза странностей. В 1891 году Джордж Хатчинсон, талантливый и опытный художник, сделал ещё одну попытку, проиллюстрировав новое издание «Этюда в багровых тонах». Хатчинсон пытался соответствовать всем деталям, которые Конан Дойл использовал, описывая главных персонажей. Однако при сравнении с иллюстрациями Пэджета его рисунки кажутся плоскими и неуклюжими. В рисунках Хатчинсона, которые он сделал в следующем году для пародийного рассказа Люка Шарпа (псевдоним Роберта Бара) под названием «Непутёвые расследования. Приключения Шерло Комбса», напечатанного в журнале «Лентяй», явно прослеживается влияние Пэджета. В интерпретации Пэджета чувствуются непринужденность и уверенность, с которыми он захватил суть и дух Холмса и Ватсона.
Доктор Джозеф Белл, ок. 1890 г., Суон Ватсон.
Возможно, герои вышли не совсем такими, какими их задумывал Конан Дойл, но читатели тут же прониклись к ним симпатией. Шерлок Холмс стал узнаваемым. Пэджет сохранил «ястребиный нос», но сделал детектива более привлекательным: герой стал не таким худощавым и получил уверенную осанку. Конан Дойл утверждал, что художник взял за основу внешность своего младшего брата, Артура. Усатый доктор Ватсон выглядит ещё элегантнее, чем Холмс, возможно, потому, что в рассказах он иногда выступает «дамским угодником».
Первая иллюстрация также показывает способность Пэджета выбирать подходящие сцены и придумывать детали, которые нет в конан-дойловских описаниях. Писатель упоминает всего несколько предметов — кресло, камин, портсигар, колбу и сатуратор (разновидность сифона для содовой). Даже имея всего несколько предметов в арсенале, Пэджет игнорирует всё, кроме камина и кресла, но добавляет буфет на заднем плане, две замысловатые масляные лампы по обе стороны от часов и вазу на каминной полке, а также каминную решётку, обрамление и щипцы. Эти щипцы появляются и в «Медных буках», когда Холмс раскуривает «длинную трубку вишнёвого дерева» от «тлеющего уголька из камина».
«Я нашёл! Я нашёл! — закричал он». «Этюд в багровых тонах», 1892 г., Джордж Хатчинсон.
Некоторые предметы Пэджет использует постоянно, особенно кресла и диваны, стоящие в доме 221-6 по Бейкер-стрит. На протяжении историй читатели узнают всё больше о разных уголках комнат детектива, но они остаются разрозненными, так что общая картина и размер помещений не просматриваются. Пэджет концентрируется на позах персонажей и детализирует всего несколько объектов, находящихся в непосредственной близости от них. Фон остаётся фрагментарным, часто его нет вообще.
В 1890-х годах в «Стрэнде» использовались разные графические техники: в основном классические гравюры, состоящие из множества штрихов и линий. Гравёры, нанятые журналом, работали по рисункам, предоставленным художниками. Пэджет был особенно хорош в свободной технике с использованием размытого серого и чёрного тонов. Анализ его сохранившихся рисунков показывает, что некоторые элементы выполнены белилами, чтобы подчеркнуть какие-либо области и расставить акценты. Это видно на знаменитой иллюстрации к «Собаке Баскервилей», где призрачная, устрашающая природа собаки выразительно реализована с помощью добавления белил вокруг морды и головы. На обратной стороне этого рисунка Пэджет добавил указания гравёру с просьбой «сохранить туманный фон как можно более чётким», тем самым давая понять, что хочет, чтобы ничто не отвлекало от светящейся собаки на переднем плане.
«Я нашёл его играющим на скрипке», 1892 г., Джордж Хатчинсон.
Подобные рисунки во всю страницу, расположенные в начале каждого номера журнала, давали иллюстратору возможность реализовать свой драматический потенциал.
Первый рассказ о Шерлоке Холмсе с такой иллюстрацией — «Последнее дело Холмса». Рисунок отражает напряженный момент, когда Мориарти и Холмс вступают в схватку на Рейхенбахском водопаде. Озаглавленный «Смерть Шерлока Холмса» он ясно даёт понять, чем закончится рассказ, что Конан Дойл нашёл не совсем верным, так как это ослабляло эффект задуманного им неожиданного трагического финала.